"Head start on something"- means to be the first to do something, to be a pioneer (започвам да правя нещо предварително, преди всички други)

Examples:

This year she got head start in Christmas shopping, so she managed to buy everything she wanted for her family. (Тази година започна да пазарува за Коледа по-рано, за това успя да купи всичко, което искаше за семейството си)

If I get head start in paying my taxes, I'll save some money, as there are some discounts if you pay before the deadline. (Ако започна с плащането на данъците си от по-рано, ще спестя пари, защото има отстъпки, ако ги платиш преди крайния срок.)